Saat perayaan ulang tahunnya yang ke-30 Rachel White (Ginnifer Goodwin) yang setengah mabuk tanpa direncanakan tidur dengan Dex Thaler (Colin Egglesfield) tunangan sahabat baiknya, Darcy Rhone (Kate Hudson). Darcy yang juga mabuk telah pulang lebih dulu. Sebenarnya sejak awal, semasih kuliah hukum, Rachel dan Dex telah saling menyukai. Hanya karena sifat Rachel yang pemalu, Dex malah mengira Rachel sengaja menjodohkan dirinya dengan Darcy. Dalam keadaan sama-sama setengah mabuk, kedua orang yang diam-diam masih saling mencintai itu berselingkuh. Tidak ingin menyakiti perasaan Darcy, keduanya pun berbohong untuk menutupi perselingkuhan mereka.
Saat Darcy mengajak keduanya berlibur bersama dengan teman mereka lainnya, antara lain Ethan (John Krasinski), Marcus (Steve Howey), dan Claire (Ashley Williams) situasi yang canggung pun berkembang di antara mereka. Ethan menyukai Rachel, tapi gadis yang disukainya justru diam-diam mencintai Dex, tunangan Darcy. Sementara itu Darcy bermaksud menjodohkan Rachel dengan Marcus karena keduanya masih lajang. Claire sendiri menyukai Ethan dan dengan terang-terangan menunjukkan rasa sukanya. Canggung dengan sikap agresif Claire, Ethan berpura-pura sebagai gay yang menyukai sesama jenis dan karena itu tidak mungkin menerima cinta Claire. Tapi, akhirnya Claire menyadari bahwa Ethan hanya berpura-pura dan itu dilakukan Ethan karena pria itu tidak menaruh hati padanya.
Diam-diam Dex dan Rachel meneruskan perselingkuhan mereka. Meski merasa bersalah pada Darcy, keduanya tidak bisa membendung perasaan mereka. Ethan menasihati Rachel untuk meninggalkan Dex. Menurutnya Dex seharusnya bersikap tegas dan memutuskan pertunangannya dengan Darcy. Keduanya belum terikat tali pernikahan dan Dex seharusnya bisa lebih leluasa menjalin hubungan dengan Rachel setelah membatalkan pertunangannya dengan Darcy. Dex sendiri merasa berat untuk mengakhiri hubungannya dengan Darcy karena ibunya yang depresi menjadi lebih bahagia setelah mengetahui rencana pernikahannya. Apalagi ayahnya juga memperingatkan Dex untuk tidak mengacaukan hubungannya dengan Darcy.
Saat Ethan memutuskan untuk pindah ke London, Rachel mengunjungi pria itu. Sekembalinya ke New York, Dex telah menantikan dirinya di depan pintu apartemennya. Rachel dengan hati bahagia menerima cinta Dex setelah pria itu mengaku telah memutuskan Darcy. Tak lama Darcy tiba di apartemen Rachel dan mengaku bahwa ia telah memutuskan Dex. Darcy juga mengakui bahwa ia telah berselingkuh dengan Marcus tanpa sepengetahuan Dex dan bahwa ia tengah mengandung anak Marcus. Tapi, saat Darcy melihat jas Dex di apartemen Rachel, Darcy pun mengamuk dan meminta Dex yang bersembunyi untuk keluar. Darcy merasa dikhianati karena sebelumnya Rachel berbohong bahwa dia tengah menjalin hubungan dengan Ethan. Dua bulan kemudian saat tanpa sengaja berpapasan di jalan, Darcy dan Rachel pun berbaikan. Di akhir cerita giliran Darcy yang mengejar Ethan setelah hubungannya dengan Marcus tidak berhasil. Ethan pun berusaha menghindar dari Darcy.
Meskipun film ini berakhir happy ending; Dex dan Rachel akhirnya bisa bersama, tapi saya tidak menyukai plot film ini. Betapa mengenaskan tokoh-tokoh utama dalam film ini memiliki karakter yang terkesan plin-plan. Dex tidak bisa mengambil keputusan dengan cepat untuk memutuskan hubungannya dengan Darcy, bahkan setelah Rachel dengan sepenuh hati mengungkapkan perasaannya pada Dex. Rachel pun sepertinya tidak keberatan dijadikan cadangan oleh Dex dan dengan gembira segera menerima Dex setelah pria itu memutuskan pertunangannya dengan sahabatnya sendiri. Ethan pun tidak seperti Claire yang dengan bias menunjukkan rasa sukanya pada pria itu. Ethan justru berpura-pura sebagai homoseksual karena tidak bisa bersikap jujur pada Claire dan menunjukkan penolakannya dengan terus-terang. Saya sendiri lebih suka jika Rachel berpasangan dengan Ethan yang jauh lebih lucu dan sarkastis, ketimbang dengan Dex yang lemah dan tidak berani memperjuangkan impiannya sendiri dan hanya mengikuti kemauan orang tuanya. Justru karakter Claire yang bukan tokoh utama jauh lebih kuat ketimbang Rachel dan Dex. Setidaknya Claire berani memperjuangkan cintanya terhadap Ethan, meski berujung penolakan. Saya malah merasa karakter Rachel terkesan tidak menghargai dirinya sendiri. Di salah satu dialog Rachel berkata pada Ethan bahwa dia ingin menjadi pilihan pertama bagi Dex, tapi meski Dex telah menolak memutuskan hubungannya dengan Darcy, pada akhirnya Rachel mau saja kembali pada Dex setelah pria itu menghabiskan waktu bergumul dengan dirinya sendiri sebelum akhirnya berani mengikuti kata hati.
Berikut beberapa penggalan dialog yang menarik di film ini:
Rachel: People who were friends as kids almost always lose touch eventually.
Darcy: I’m glad we didn’t.
Rachel: Me too.
Darcy: And we never will, right?
Rachel: No.
Rachel: Live your own life the way you want to live it.
Rachel: No. And besides, I didn’t want him to pick me by default. I wanna be someone’s first choice.
Ethan: Yeah, you are.
Rachel: No, I know what you’re saying. I’m not his first choice.
Ethan: Maybe you’re someone first choice.
Ethan: You are home for me.
Rachel: She deserves better. So do you. So do I.
* Gambar dipinjam dari Wikipedia
